В свои тридцать лет Лили Вудворд всеми силами пытается вернуться к нормальной жизни. Героиня – одна из тех, кому частенько не везёт. Она оказывается в ситуации, когда приходится пересиливать себя, бороться за счастье и благополучие на регулярной основе. Наладить жизнь и карьеру оказывается не так просто, ведь каждая попытка – это лотерея со своими неожиданными результатами. Ей предстоит множество раз испытывать удачу, пробовать что-то новое и бросать вызов фортуне. Комичное в этой ситуации то, что, что бы героиня не предпринимала, ей приходится мириться с неудачами, регулярно возникающими на прямом месте.